Vedle Boba Dylana a Paula Simona byl jedním z písničkářů, jejichž sláva se zrodila v uvolněných šedesátých letech minulého století. Svojí tvorbou ovlivnil několik generací za což si vysloužil mimo jiné přijetí do rokenrolové síně slávy a udělení nejvyššího kanadského civilního řádu.
Téma jeho textů často zahrnovalo náboženské cítění i sexuální touhu, které propojil ve své patrně nejznámější písni Hallelujah, jež se od prvního vydání v roce 1984 dočkala desítek verzí od různých umělců.
Ještě před začátkem hudební dráhy napsal počátkem šedesátých let dva romány, avšak poté, co mu druhé dílo po úspěchu toho prvního u kritiky narazilo i v souvislosti s příliš otevřeným pohledem na téma sexu, se vrhl na muziku. Básně však psát nepřestal a na kontě má přes deset vydaných sbírek poezie.
V hudebním světě prorazil až poté, co se v roce 1966 přestěhoval z Kanady do New Yorku. První studiové album vydal v roce 1967 pod názvem Songs of Leonard Cohen, poslední nahrávka You Want It Darker mu vyšla v říjnu, tedy o téměř půl století později. Kromě toho má na kontě osm koncertních alb a pět kompilací.